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環(huán)磷酸腺苷 |
| CAS No.: |
60-92-4 |
| 分子式： |
C10H12N5O6P |
| 分子量： |
329.21 |
| 備注： |
中文名稱環(huán)磷酸腺苷中文同義詞腺苷-3’，5’-環(huán)磷酸;環(huán)磷腺苷;環(huán)化腺苷酸;環(huán)磷腺甙;腺嘌呤核糖苷-3’,5’-環(huán)磷酸酯,ADENOSINE3’,5’-CYCLICMONOPHOS-PHATE;腺甙環(huán)磷酸酯;腺苷環(huán)磷酸酯;環(huán)磷酸腺苷英文名稱CyclicAMP英文同義詞adenosine3’,5’-phosphatemonohydrate;CAMP;CAMP,ADENOSINE-3’,5’-CYCLICMONOPHOSPHATE;CYCLICAMP;CYCLICAMP-3’,5’;5’-cyclicmonophosphate;6-(6-Amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol2-oxide;AcrasinCAS號60-92-4分子式C10H12N5O6P分子量329.21EINECS號200-492-9相關類別核苷酸及其衍生物;核酸類;生物化學品;精細化工;原料中間體-原料藥;標準品;化妝品添加劑;化工中間體;中間體;生化試劑-植物激素及核酸類;生化試劑;醫(yī)藥原料;PharmaceuticalIntermediates;NucleotidesandNucleicAcids;Nucleicacids;核酸;醫(yī)藥中間體;其他生化試劑;核糖核苷酸;植物激素及核酸類;抗微生物藥物循環(huán)（心血管）系統(tǒng)藥物;核苷，核苷酸，寡核苷酸;化學試劑;化合物：原料藥;蛋白激酶致活劑;原料藥;標準品-中藥標準品;醫(yī)用原料;醫(yī)藥原料藥科研原料;其他化工產(chǎn)品;環(huán)核苷酸系列;食品添加劑;化工原料;通用生化試劑-核酸;試劑盒-Elisa試劑盒;科研原料Mol文件60-92-4.mol結構式環(huán)磷酸腺苷性質(zhì)熔點260°C(dec.)(lit.)比旋光度-53.7o(c=0.7,water)沸點56.12°C密度2.47±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件-20°C溶解度H2O：10mg/mL水溶液的pH值約為。3.0。鈉鹽（A6885）約為20×酸度系數(shù)(pKa)1.00±0.60(Predicted)形態(tài)粉末顏色白色水溶解性50mg/mLMerck14,2708BRN52645穩(wěn)定性吸濕性NIST化學物質(zhì)信息Adenosine3’,5’-cyclicmonophosphate(60-92-4)EPA化學物質(zhì)信息Adenosine,cyclic3’,5’-(hydrogenphosphate)(60-92-4)環(huán)磷酸腺苷用途與合成方法環(huán)狀核苷酸環(huán)磷酸腺苷是一種環(huán)狀核苷酸，是人體內(nèi)一種非常重要的活性物質(zhì)，是細胞內(nèi)參與調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝和生物學功能的重要物質(zhì)，在生命科學及醫(yī)學界被稱為“生命第二信使”。環(huán)磷酸腺苷與環(huán)磷酸鳥苷合稱為環(huán)核苷酸，二者的比例約為50：1，是受神經(jīng)內(nèi)分泌系統(tǒng)控制的下屬單位，在調(diào)節(jié)人體內(nèi)分泌過程中起著不可或缺的作用。當刺激信號達到細胞膜上時，激活細胞膜表面的受體——腺苷酸環(huán)化酶，促進細胞內(nèi)cAMP的合成，cAMP激活各個酶催化系統(tǒng)，整個的新陳代謝就旺盛地開始了！人體隨著年齡的增長，體內(nèi)內(nèi)分泌系統(tǒng)將會出現(xiàn)分泌不足及功能紊亂，環(huán)磷酸腺苷也會逐漸減少，這會造成身體內(nèi)分泌失調(diào)，然后引起一系列身體功能障礙。環(huán)磷酸腺苷作為生命信息傳遞的第二信使，可使細胞膜上ATP-Ca2+復合物中的Ca2+釋放，以改變細胞膜的功能;還可使肌漿網(wǎng)內(nèi)的Ca2t進入肌纖維，從而增強心肌收縮力，增加心排出量,并擴張冠狀動脈。研發(fā)歷史1971年美國科學家薩瑟蘭德（Sutherland）在哺乳動物的細胞內(nèi)發(fā)現(xiàn)了一個在信號轉導過程中起關鍵性作用的調(diào)節(jié)分子——環(huán)磷酸腺苷（cAMP），并提出了“生命第二信使”理論，這是一個具有劃時代意義的概念。薩瑟蘭德（Sutherland）因此也榮獲了1971年諾貝爾醫(yī)學獎。美國哥倫比亞大學坎德爾教授通過對環(huán)磷酸腺苷的研究得出環(huán)磷酸腺苷在修復腦細胞、活化腦細胞、調(diào)節(jié)腦細胞功能方面有非常重要的作用，使短時記憶轉化為長時記憶力，并緩解腦細胞疲勞，延緩腦細胞的Chemicalbook衰老的結論，獲得了2000年諾貝爾醫(yī)學獎。生理作用環(huán)磷酸腺苷簡稱cAMP。由腺苷酸環(huán)化酶催化三磷酸腺苷5′-磷酸與核糖3′-羥基脫水縮合生成，磷酸二酯酶可水解cAMP生成5′-AMP，使之失活。故cAMP的濃度取決于腺苷酸環(huán)化酶和磷酸二酯酶活性的大小。在正常情況下，細胞內(nèi)cAMP含量甚微，約為0.1μm;在激素作用下，可升高100倍以上。血漿內(nèi)cAMP濃度比細胞內(nèi)低，約10μm。激素與細胞表面的受體結合，使位于細胞膜中的G蛋白活化，后者使位于細胞膜內(nèi)側的腺苷酸環(huán)化酶激活，催化ATP生白激酶(A激酶)，催化多種酶蛋白進行磷酸修飾，而啟動靶細胞的應答反應，使微量的激素產(chǎn)生強大的生物效應，故稱激素為第1信使，cAMP為第2信使。在心肌組織，cAMP激活蛋白激酶使肌原蛋白磷酸化，Ca2+結合而加強肌肉收縮;肌漿網(wǎng)上膜蛋白磷酸化，Ca2+加速攝取進入肌漿網(wǎng)，加速肌肉纖維舒張，具有模擬腎上腺素加強心肌收縮力，增快心率的作用。此外cAMP具有抑制細胞分裂，促進細胞分化等作用。藥性與應用環(huán)磷酸腺苷是參與細胞內(nèi)物質(zhì)代謝和各類生物學功能的重要物質(zhì)，是生命信息傳遞的“第二信使”。在細胞內(nèi)cAMP可以直接或間接激活一系列蛋白激酶，促使Ca2+內(nèi)流，增加磷酸化作用，調(diào)節(jié)細胞理化及生物學功能。具有營養(yǎng)心肌、正性肌力、舒張血管、抗心律失常諸作用。臨床用于治療因缺血導致的心肌梗死、心絞痛和心功能不全;對洋地黃類藥物不敏感或容易引起中毒的充血性心力衰竭、兒童肺炎并發(fā)心力衰竭，可在用洋地黃治療后，對心肌進一步維護。也作為心律失常的輔助用藥。化學性質(zhì)本品為淡黃色或類白色粉末；無臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中幾乎不溶。mp219-220℃,[α]D=-51.30°(c=0.67g/ml)。用途環(huán)磷酸腺苷屬于蛋白激酶致活劑。有改善心肌缺氧、擴張冠脈、增強心肌收縮力、增加心排血量等作用，用于心絞痛、及急、慢性心肌梗塞的輔助治療，但其作用維持時間較短。偶見發(fā)熱、皮疹。用途環(huán)化腺苷酸依賴性蛋白激酶(PKA)的自然活化劑；cAMP是一種重要的第二信使，并且在很多系統(tǒng)中與神經(jīng)遞質(zhì)或激素誘導的受體激活相關；已有顯示，cAMP/PKA信號通路可抑制細胞增殖，誘導分化并導致細胞凋亡生產(chǎn)方法以5’-AMP為原料5’-AMP復鹽的制備投料比為N，N’-二環(huán)已基嗎林胍(m)：吡啶(V)：5’-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。將N，N’-二環(huán)己基嗎啉胍及吡啶加入反應器中，加熱至80℃溶解，再加5’-AMP和水，5’-AMP溶解后，在80℃減壓蒸餾至干，加少量無水吡啶，減壓蒸干，反復兩次，得產(chǎn)品。5’-AMP[N,N’-二環(huán)己基嗎啉胍，吡啶]→[80℃]5’-AMP復鹽cAMP粗品的制備投料比為5’-AMP復鹽(m)：無水吡啶(V)：二環(huán)己基碳二亞胺(V)=1：235：1.07。先將二分之一量的無水吡啶與二環(huán)已基碳二亞胺混合，在140-145℃下回流，在回流下將5’-AMP復鹽與另二分之一量的無水吡啶混合溶液分批緩慢加入，約在3h內(nèi)加完，加完后繼續(xù)回流6h，冷卻，70℃減壓蒸出吡啶至干，殘留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，過濾除去不溶物二環(huán)己脲，將濾液中的水層分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去殘留的乙醚。5’-AMP復鹽[無水吡啶，二環(huán)己基碳二亞胺]→[9h]環(huán)磷酸腺苷cAMP粗品cAMP粗品的精制將水層用鹽酸調(diào)pH為2，過濾除去不溶物，濾液用100目的強堿性苯乙烯系陽離子交換樹脂001×7(732)吸附，樹脂用量為5’-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氫銨中和至中性，60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止，過濾，濾液加等體積的乙醇(95%)后，用2mol/L鹽酸調(diào)pH為2，過濾，干燥，得cAMP成品。cAMP粗品[001×7(732)樹脂，鹽酸，乙醇]→[pH2]環(huán)磷酸腺苷cAMP成品。類別有毒物品可燃性危險特性可燃;受熱產(chǎn)生有毒氮氧化物和磷氧化物煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥滅火劑干粉、泡沫、砂土、二氧化碳 |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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